Orellana permaneció en España durante los años 1543 y 1544. Su intención de partir de nuevo para conquistar y poblar las tierras descubiertas pasaba por trasladarse a la pujante y cosmopolita ciudad de Sevilla para contratar las naves que le acompañaran. Allí encuentra el amor: Ana de Ayala, una joven sevillana de buena familia quien le seguirá en su nueva aventura oceánica. Orellana y Doña Ana se unen en matrimonio. Se casaron en la Iglesia de la Macarena el 24 de Noviembre de 1544.
Sin embargo los preparativos se dilataban debido a la falta de recursos. La Corona, que no invertía maravedí alguno en la empresa, además de ampliar sus dominios, obtenía el beneficio del veinte por ciento o quinto real.
Finalmente gracias a la financiación de Cosme de Chaves, padrastro de Orellana, la expedición pudo partir.
Cuando los supervivientes del segundo bote llegaron a la isla Margarita, se encontraron con 25 compañeros, incluyendo a Ana de Ayala, que habían llegado en el cuarto barco de la flota original. Un total de 44 supervivientes de los 300 que habían partido fueron finalmente rescatados por un barco español. Juan de Peñalosa ordenó excavar una fosa, cerca de un castaño, en la margen izquierda del río Amazonas para enterrar a Orellana a finales de noviembre de 1546. Ana de Ayala se trasladó a Panamá en compañía de Juan de Peñalosa.
Muchos de los expedicionarios se asentaron en Centroamérica, Perú y Chile, mientras que Ana de Ayala casó con Juan de Peñalosa, con el que vivió hasta su muerte en Panamá.
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